Bruce e Kris Jenner comemoram seu aniversário de casamento. Kim Kardashian compra uma barra de pole dance de presente pra Kris. Kim aparece no programa de tv de Tyra Banks. Kourtney lida com um drama no relacionamento. Kim “demite” a mãe, Kris, como sua empresária após o uso de imagens picantes que ela não queria que fossem divulgadas. Enquanto isto, Kris contrata uma babá para tuas filhas mais novas, e as coisas não saem como ela imaginava.
Kim aceita sua mãe de volta depois de ela se desculpar pelo erro. Kourtney, Khloé e Kim irão para o México pra uma sessão de imagens pra Girls Gone Wild sem revelar a Bruce, com susto de que ele desaprove. Quando ele acha, deixa seu filho, Brody Jenner pra tomar conta de Kylie Jenner e Kendall Jenner, enquanto ele vai para o México confronta-lás, criando ainda mais caos.
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A revista Playboy entra em contato com Kris, convidando Kim pra posar na capa de edição de dezembro de 2007. Kim primeiramente hesita, todavia Kris acaba convencendo a filha. Kim descobre que Kris não sabe o quão trabalhoso é posar nua e, pra aprensentar a mãe o quanto a tua decisão é dificultoso, Kim propõe que elas troquem de recinto.
Então, Kim vira a empresária por um dia, colocando sua mãe em um ensaio de fotos nua. A incrível foto de Kris é de topless, em uma bandeira americana. Kris gosta da sessão de fotos, surpreendendo Kim. A família lembra o aniversário da morte Robert Kardashian. Khloé não lida bem com o momento, fica bêbada, e acaba sendo presa por dirigir alcoolizada. Kourtney, Khloé e Kim estão prester a destinar-se à Las Vegas quando Kourtney leva um susto com uma suspeita de gravidez.
Enquanto isto, Kendall e Kylie pedem para seu pai um cachorrinho, tendo teu pedido negado. Kris, pelas costas de Bruce, acaba cedendo e as compra um cachorro. As criancinhas escondem o presente do pai, todavia ele acaba investigando, deixando-o decepcionado por Kris nunca deixá-lo tomar decisões. Rob sai para um encontro, entretanto pega suas irmãs o vigiando. Khlóe e Kourtney acham que um mendigo chamado Shorty está vivendo atrás da sua loja DASH, e elas optam ajudá-lo, cuidando de sua aparência. Fotos escandalosas de Kourtney e Kim ressurgem, o que deixa Kim um tanto quanto pávida e humilhada, como de imediato ocorreu antes quando vazou uma fita de sexo dela com seu ex-marido.
A família localiza que a fama subiu para a cabeça de Kim, e que ela é muito esnobe em relação a eles. Kourtney lê uma mensagem de texto inesperada no telefone velho de Scott, que sugere que ele a tenha traído. Kourtney segue Scott por Los Angeles para tentar se certificar de que ele não a está traindo. Mais tarde, ela o confronta, todavia localiza que ele nunca a traiu. Rob se apaixona na estrela pop Adrienne Bailon, uma Cheetah Girl, mas no momento em que tuas irmãs intervêm, seguindo-o em um encontro, ele encontra que teu relacionamento terminará.
Kris constrói um galinheiro e compra galinhas pra família consumir os ovos que elas colocarem, afim de que sua família tenha uma alimentação mais saudável. Como os ovos não são bons, a família desaprova. Khlóe entra em um curso de teatro, depois de tuas irmãs dizerem que ela seria uma sensacional atriz.
Kris contrata um consultor de moda para Bruce por não adorar da tua forma de se vestir. Bruce, no começo, reluta em alterar teu visual, no entanto acaba amando. Kris é contatada pela Old School Crew, que pretende que ela seja a líder de torcida no meio-tempo de um jogo de basquete. Ela passa por uma audição e não se sai muito bem, todavia o grupo concorda em deixá-la se incorporar ao time pra praticar seus movimentos de dança.